A bulgáriai Stara Zagora szülöttének választott hangszere a zongora volt, szólóesteken korrepetitorként működött közre. Ez meghatározta további pályáját, hiszen beleszeretett az emberi hangba, így első diplomájának megszerzése után, 1987-ben a Sofia Music Academyn ének szakon folytatta tanulmányait Ressa Koleva irányításával, leginkább Mozart és Rossini műveire fókuszálva. Első énekes fellépése során Bizet Carmen című darabjából a Habanerát énekelte. Még tanulmányai során szerepelt a Szófiai Nemzeti Opera színpadán, diplomakoncertjén pedig Rosina dalait énekelte Rossini: A sevillai borbély című operájából.

Kaszarova Zürichbe, majd Bécsbe szerződött, a Staatsoperben Wagner Az istenek alkonya című operájában debütált. 1989-es Gütersloh-i versenygyőzelme után, 1991-ben a Salzburgi Fesztiválon két koncerten énekelt, azóta rendszeres fellépő Bregenz, St. Moritz, München és Pesar fesztiválszínpadain is.

Repertoárján Mozart, Rossini, Bellini és Donizetti könnyedebb mezzo figurái mellett 2008-tól megjelentek a drámai szerepek is. Hazájának népszerűsítése érdekében Bolgár lélek címmel Krassimir Kyurkchiyski zeneszerzővel kiadtak egy lemezt a Szófiai Szólista Zenekarral pedig bolgár népdalokat énekel. 2003-ban megnyerte a német ECHO-díjat az Év énekese kategóriában, 2005-ben Merkúr-díjat nyert, és megválasztották Bajor kamaraénekesnőnek. Bolgár Találkozások címmel televíziós műsort is vezetett. 2010 áprilisában megkapta az Osztrák kamara-énekesnő címet. Fellépései mellett mesterkurzusokat tart, 2012-ben pedig kiadta szerzőtársával, Dr. Mariane Zelger-Vogt zenekritikussal közös első könyvét, Szívvel és lélekkel énekelek címmel.